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Intramolecular 1,8‐Hydrogen Abstraction Between Glucopyranose Units in a Disaccharide Model Promoted by Alkoxy Radicals
Author(s) -
Francisco Cosme G.,
Herrera Antonio J.,
Kennedy Alan R.,
Melián Daniel,
Suárez Ernesto
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020301)114:5<884::aid-ange884>3.0.co;2-s
Subject(s) - chemistry , disaccharide , radical , hydrogen atom abstraction , intramolecular force , alkoxy group , stereochemistry , organic chemistry , alkyl
Ein neungliedriger Übergangszustand charakterisiert die regioselektive Abspaltung des Protons an C 5′ , die zum Orthoacetat 2 als Produkt führt. Das Alkoxyradikal‐Intermediat entsteht aus dem Glc‐ α 1→4‐Glc‐Derivat 1 mit (Diacetoxyiod)benzol (DIB) und Iod. Eine ähnliche 1,8‐Wasserstoffabspaltung tritt ein, wenn das Alkoxyradikal‐Intermediat unter reduzierenden Bedingungen erzeugt wird.