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A Novel Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Sulfamidates from 1,2‐Diols Using Burgess and Related Reagents: A Facile Entry into β ‐Amino Alcohols
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Huang Xianhai,
Snyder Scott A.,
Bheema Rao Paraselli,
Bella Marco,
Reddy Mali V.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020301)114:5<862::aid-ange862>3.0.co;2-7
Subject(s) - chemistry , stereoselectivity , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Eine funktionelle Gruppe mit zunehmender Bedeutung in der organischen Synthese ist die häufig vorkommende β ‐Aminoalkohol‐Einheit. Ein neuartiger zweistufiger Ansatz für die regio‐ und stereospezifische Synthese einer Reihe von 1,2‐Aminoalkoholen 4 umfasst den durch das Burgess‐Reagens 2 (R=Me) vermittelten Aufbau der chiralen Sulfamidate 3 aus den enantiomerenreinen Diolen 1 und anschließende Behandlung mit wässriger Säure unter milden Bedingungen. Die Entwicklung einiger neuartiger Reagentien vom Burgess‐Typ ( 2 ; R=CH 2 Ph, CH 2 ‐ o ‐NO 2 Ph, CH 2 CH=CH 2 , CH 2 CCl 3 ) erweitert zudem die Anwendungsmöglichkeiten dieser Synthesemethode.