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N , N ‐Dialkylhydrazones as the Imine Component in the Staudinger‐Like [2+2] Cycloaddition to Benzyloxyketene
Author(s) -
Fernández Rosario,
Ferrete Ana,
Lassaletta José M.,
Llera José M.,
MartínZamora Eloísa
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020301)114:5<859::aid-ange859>3.0.co;2-k
Subject(s) - imine , cycloaddition , chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Einschränkungen , die der Einsatz instabiler Imine Staudinger‐Cycloadditionen mit Ketenen auferlegt, lassen sich mit Aldehyd‐ N , N ‐dialkylhydrazonen 1 als stabilen Iminen überwinden. Mit dieser Methode und durch Feinabstimmung des Auxiliars gelang die einfache Synthese von Cycloaddukten 2 , entschützten β ‐Lactamen 3 und Isoserinen 4 (siehe Schema: a) Et 3 N, Toluol, ▵; b) 1. Magnesiummonoperoxyphthalat, 2. H 2 , Pd/C; c) H + ).