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Introduction of Bulky Perfluoroalkyl Groups at the Periphery of Zinc Perfluorophthalocyanine: Chemical, Structural, Electronic, and Preliminary Photophysical and Biological Effects
Author(s) -
Bench Barbara A.,
Beveridge Andrew,
Sharman Wesley M.,
Diebold Gerald J.,
van Lier Johan E.,
Gorun Sergiu M.
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020301)114:5<773::aid-ange773>3.0.co;2-3
Subject(s) - chemistry , zinc , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry
Hohe Antitumor‐Aktivität zeigt das erste sterisch gehinderte (nichtplanare), perhalogenierte Zink‐Phthalocyanin (Pc), [F 64 PcZn(Aceton) 2 ], im Vergleich zu planarem Zinkperfluorphthalocyanin (siehe Struktur: F grün, N blau, O rot, C grau). Die Perfluorisopropyl‐Substituenten erhöhen die Löslichkeit, stabilisieren die axialen Liganden (wie die koordinierten Acetonmoleküle in der abgebildeten Struktur), verkleinern die HOMO‐LUMO‐Lücke, verändern die Redoxpotentiale und verlängern die Lebenszeit des angeregten Triplettzustandes des neuen Komplexes.