Premium
Directed ortho ‐Metalation, a New Insight into Organosodium Chemistry
Author(s) -
Gissot Arnaud,
Becht JeanMichel,
Desmurs Jean Roger,
Pévère Virginie,
Wagner Alain,
Mioskowski Charles
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020118)114:2<350::aid-ange350>3.0.co;2-y
Subject(s) - metalation , chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Fein dispergiertes metallisches Natrium in Kombination mit einem Alkylchlorid RCl kann Organolithiumreagentien in der ortho ‐Metallierung aromatischer Verbindungen ersetzen (siehe Schema). Die in situ erzeugte Base wird in dem Maß, in dem sie gebildet wird, verbraucht, was Wurtz‐Kupplungen, die übliche Nebenreaktion, verhindert und die Handhabung und Lagerung von hochreaktiven Alkylnatriumbasen umgeht. Die Reaktionsbedingungen sind mild, die Reaktion lässt sich leicht in großem Maßstab durchführen, und die benötigten Reagentien sind preiswert.