Glycosaminosäuren und ihre Verwendung als Bausteine in der kombinatorischen Synthese sowie ihre Bedeutung für die Wirkstoff‐Forschung

Kohlenhydrate mit ihren vielseitigen Aufgaben wie Energiespeicherung, Transport, Regulierung der Proteinfunktion, interzelluläre Adhäsion, Signalübermittlung, maligne Transformationen und Erkennung der viralen und bakteriellen Zelloberfläche stellen ein erhebliches pharmazeutisches Potential dar. Verglichen mit der raschen Entwicklung der kombinatorischen Synthese von kleinen Verbindungen und Biopolymeren verlief die Entwicklung kombinatorischer Kohlenhydratbibliotheken, wegen der mit polyfunktionellen Verbindungen verbundenen Schwierigkeiten, allerdings eher langsam. Dennoch wurden in den vergangenen sieben Jahren Lösungen für diese Probleme entwickelt, und es entstanden die ersten kombinatorischen Kohlenhydratbibliotheken. Der Einbau einer Aminosäureeinheit in das Kohlenhydratgerüst liefert Glycosaminosäuren, die wegen der fest eingeführten automatisierten Peptidsynthese interessante Bausteine für Kohlenhydratbibliotheken sind. Durch Derivatisierung sowie durch Homo‐ oder Heterooligomerisierung von Glycosaminosäuren können neue Verbindungen mit einzigartigen Eigenschaften hergestellt werden. Glycosaminosäuren sind Hybridverbindungen zwischen Kohlenhydraten und Aminosäuren, die zur Synthese potentieller Glyco‐ und Peptidmimetika eingesetzt werden können. Der Einbau von Glycosaminosäuren in Peptide ermöglicht es, synthetische Polypeptide mit Kohlenhydratbindungsstellen zu versehen, die die pharmakokinetischen und dynamischen Eigenschaften von Peptiden beeinflussen können. Zudem bieten Zucker‐Aminosäure‐Hybride eine riesige strukturelle und funktionelle Vielfalt, die weitgehend unerforscht ist und kombinatorische Methoden erfordert, um effizient genutzt zu werden. Dieser Aufsatz gibt einen Überblick über die bisherigen Arbeiten zu Glycosaminosäuren, und es wird ihre Verwendung in der kombinatorischen Synthese und der Wirkstoff‐Forschung diskutiert.