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Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units
Author(s) -
Yu ChanMo,
Lee JaeYoung,
So Byungran,
Hong Junghyun
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020104)114:1<169::aid-ange169>3.0.co;2-a
Subject(s) - tetrahydropyran , enantioselective synthesis , allylic rearrangement , chemistry , aldehyde , catalysis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , ring (chemistry)
Nützliche Tetrahydropyran‐Einheiten wie 3 können mit hohen Diastereoselektivitäten (d.r.>30:1) hergestellt werden. Ein Schlüsselschritt ist der [{( R )‐binol}Ti IV {OCH(CF 3 ) 2 } 2 ]‐katalysierte asymmetrische Allyl‐Transfer von 1 auf achirale Aldehyde unter Bildung von 2 (90–97 % ee ). Ein zweiter Allyl‐Transfer von 2 auf eine Carbonylverbindung führt zu 3 . binol=2,2′‐Binaphthol.