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Direct Observation of a Cytosine Analogue that Forms Five Hydrogen Bonds to Guanosine: Guanidino G‐Clamp
Author(s) -
Wilds Christopher J.,
Maier Martin A.,
Tereshko Valentina,
Manoharan Muthiah,
Egli Martin
Publication year - 2002
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20020104)114:1<123::aid-ange123>3.0.co;2-d
Subject(s) - chemistry , guanosine , stereochemistry , hydrogen bond , cytosine , clamp , crystallography , dna , biochemistry , molecule , organic chemistry , mechanical engineering , clamping , engineering
Gebunden und geklammert : Eine neuartige, als Guanido‐G‐Clamp bezeichnete heterocyclische Basenmodifikation wurde entwickelt, die zwei Hoogsteen‐artige Wasserstoffbrücken zwischen den Amin‐ und Imin‐Stickstoffatomen einer Guanidiniumgruppe und dem O6‐ und N7‐Atom von Guanosin bildet, wodurch insgesamt fünf Wasserstoffbrücken resultieren (gestrichelte Linien, siehe Bild). Die Kristallstruktur (1 Å Auflösung) eines modifizierten DNA‐Decamers, das dieses Guanido‐G‐Clamp‐Analogon enthält, belegt zweifelsfrei diesen Bindungsmechanismus.