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The Total Synthesis of Heliquinomycinone
Author(s) -
Siu Tony,
Qin Donghui,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011217)113:24<4849::aid-ange4849>3.0.co;2-o
Subject(s) - chemistry
Bei der Synthesestrategie für Helichinomycin, einen selektiven Helicase‐Inhibitor, kommt es auf die Spirocyclisierung der Vorstufe 3 an. Das Naphthofuran 1 und der Aldehyd 2 , beide einfach zugänglich, wurden für die Synthese von 3 eingesetzt. Die Schlüsselschritte bei der Totalsynthese von Helichinomycinon 4 umfassen die regioselektive Dihydroxylierung von 3 und eine neuartige Spirocyclisierung unter Mitsunobu‐Bedingungen.