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Synthesis of Fluorogypsetin and Fluorobrevianamide E by a Novel Fluorination–Cyclization of cyclo ‐ L ‐Trp‐ L ‐AAs
Author(s) -
Shibata Norio,
Tarui Takanao,
Doi Yasuhiro,
Kirk Kenneth L.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011203)113:23<4593::aid-ange4593>3.0.co;2-8
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , tryptophan , amino acid , biochemistry
Fluorisostere von Naturstoffen , die Hexahydropyrazino[1′,2′‐1,5]pyrrolo[2,3‐ b ]indol‐1,4‐dion‐Einheiten enthalten, entstehen einfach durch FP‐T300‐vermittelte Fluorierung/Cyclisierung von cyclo ‐Trp‐AAs (Trp=Tryptophan, AA=Aminosäure). Die Isostere 1 b und 2 b von Gypsetin 1 a bzw. Brevianamid E 2 a ließen sich so synthetisieren.