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Total Synthesis and Proof of Stereochemistry of Natural and Unnatural Pinnaic Acids: A Remarkable Long‐Range Stereochemical Effect in the Reduction of 17‐Oxo Precursors of the Pinnaic Acids
Author(s) -
Carson Matthew W.,
Kim Guncheol,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011203)113:23<4585::aid-ange4585>3.0.co;2-z
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , stereoselectivity , organic chemistry , catalysis
Aufbauen und wieder abreißen : Natürliche Pinnasäure und drei ihrer Stereoisomere wurden aus den in der vorangehenden Zuschrift beschriebenen Aldehyden synthetisiert. Ein Schlüsselschritt bei der Synthese natürlicher Pinnasäure war eine hoch stereoselektive Reduktion des Ketons 1 . Die Konfiguration wurde anhand der Untersuchung von Abbaureaktionen des synthetischen Materials bestimmt.