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1‐Silyl‐1‐boryl‐2‐alkenes: Reagents for Stereodivergent Allylation Leading to 4‐Oxy‐( E )‐1‐alkenylboronates and 4‐Oxy‐( Z )‐1‐alkenylsilanes
Author(s) -
Shimizu Masaki,
Kitagawa Hirotaka,
Kurahashi Takuya,
Hiyama Tamejiro
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011119)113:22<4413::aid-ange4413>3.0.co;2-f
Subject(s) - silylation , chemistry , lewis acids and bases , alkene , reagent , aldehyde , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Silylborylreagentien für die organische Synthese : 1‐Silyl‐1‐boryl‐2‐alkene 2 wurden in effizienter Weise durch geminale Difunktionalisierung von α ‐Chlorallyllithiumverbindungen mit (Dimethylphenylsilyl)(pinacolato)boran 1 hergestellt (LDA=Lithiumdiisopropylamid). In Gegenwart von Lewis‐Säuren können mit den Reagentien 2 Acetale und Aldehyde zu ( E )‐4‐Alkoxyalkenylboronaten allyliert werden; nach Erhitzen zusammen mit Aldehyden (ohne Lewis‐Säure) entstehen stereospezifisch ( Z )‐4‐Hydroxyalkenylsilane.