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“Biomimetic” Cascade Reactions in Organic Synthesis: Construction of 4‐Oxatricyclo[4.3.1.0]decan‐2‐one Systems and Total Synthesis of 1‐ O ‐Methylforbesione via Tandem Claisen Rearrangement/Diels–Alder Reactions
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Li Jim
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011119)113:22<4394::aid-ange4394>3.0.co;2-#
Subject(s) - claisen rearrangement , tandem , cascade reaction , cascade , chemistry , organic synthesis , total synthesis , combinatorial chemistry , tandem accelerator , organic chemistry , stereochemistry , catalysis , materials science , chromatography , ion , composite material
Der präparative Nutzen Biosynthese‐inspirierter Strategien für die Naturstoffsynthese wird einmal mehr demonstriert anhand der Titelreaktion, die für den Aufbau von Verbindungen mit dem 4‐Oxatricyclo[4.3.1.0]decan‐2‐on‐Ringsystem ausgehend von prochiralen aromatischen Vorstufen entwickelt wurde. Diese biomimetische Kaskadenreaktion wurde auf die Eintopf‐Synthese von 1‐ O ‐Methylforbesion 2 aus dem prenylierten Xanthon 1 angewandt.