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Intramolekulare kinetische Sharpless‐Racematspaltung: Totalsynthese von Laulimalid
Author(s) -
Mulzer Johann,
Öhler Elisabeth
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011015)113:20<3961::aid-ange3961>3.0.co;2-6
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Das mikrotubuli‐stabilisierende Antitumormittel Laulimalid 1 konnte in einer neuen Totalsynthese hergestellt werden: Das Kohlenstoff‐Gerüst wurde durch Julia‐Kocienski‐ (C16‐C17) und Horner‐Wadsworth‐Emmons‐Olefinierung (C21‐C22) aufgebaut, der Ringschluss erfolgte durch eine Still‐Gennari‐Olefinierung (C2‐C3), und der Schlüsselschritt der Synthese ist eine regioselektive C16‐C17‐Sharpless‐Epoxidierung.