Highly Diastereoselective Intramolecular [1,2]‐Stevens Rearrangements—Asymmetric Syntheses of Functionalized Isopavines as Morphinomimetics

Bildersymbolik kann vor dem geistigen Auge des Synthesechemikers Dali‐artige Züge annehmen: Je nach dem stereochemischen Verlauf einer [1,2]‐Stevens‐Umlagerung ist das topologisch interessante Grundgerüst 2 von Isopavin mit seiner orthogonalen Anordnung zweier Arylgruppen in Form zweier diastereomerer Strukturen erhältlich. In der hier gewählten Darstellung wird eine Verwandtschaft mit Morphin 1 deutlich. Und in der Tat, die tetracyclischen Isopavine verhalten sich am humanen μ ‐Opioidrezeptor morphinähnlich.