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The Azatriquinenamine Trimer—A Novel Proton Chelate
Author(s) -
Mascal Mark,
Lera Manuel,
Blake Alexander J.,
Czaja Malgorzata,
Kozak Anna,
Makowski Mariusz,
Chmurzynski Lech
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20011001)113:19<3809::aid-ange3809>3.0.co;2-k
Subject(s) - trimer , chemistry , chelation , proton , polymer chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , dimer , physics , quantum mechanics
Wie in einen Schraubstock gespannt liegt ein Proton in dem ungewöhnlichen Nonacyclus 1 vor. 1 bildet sich spontan in einer Enamintrimerisierung, die beim Erhitzen von Azatriquinenamin in Gegenwart einer Protonenquelle einsetzt. Messungen von p K a ‐Werten und rechnergestützte Modellierung von Protonenaffinitäten belegen den superbasischen Charakter des Trimers.