Premium
A Free‐Energy Relationship between the Rate of Acidic Hydrolysis of Glycosides and the p K a of Isofagomines
Author(s) -
Jensen Henrik H.,
Lyngbye Laila,
Bols Mikael
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010917)113:18<3555::aid-ange3555>3.0.co;2-8
Subject(s) - chemistry , hydrolysis , glycoside , stereochemistry , solvolysis , biochemistry
Eine neue Antwort auf eine hundert Jahre alte Frage – warum Galactoside schneller hydrolysiert werden als Glucoside – wird hier gegeben. Dieses unterschiedliche Verhalten wurde lange darauf zurückgeführt, dass axiale OH‐Gruppen Konformationsänderungen auf dem Weg zum Übergangszustand erleichtern. Doch die hier vorgestellten Ergebnisse sprechen dafür, dass Unterschiede in der elektronenziehenden Wirkung (Pfeile) äquatorialer ( A ) und axialer OH‐Gruppen ( B ) entscheidend sind.