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π‐Allylpalladium‐Intermediate durch Carbopalladierung von Bicyclopropyliden und ihr Abfang durch Nucleophile: eine neuartige Dreikomponenten‐Reaktion
Author(s) -
Nüske Hanno,
Noltemeyer Mathias,
de Meijere Armin
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010917)113:18<3509::aid-ange3509>3.0.co;2-v
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das bei der Carbopalladierung unter Heck‐Bedingungen aus Bicyclopropyliden und Iodbenzol entstehende Primärintermediat lagert sich in Gegenwart von Tris( α ‐furyl)phosphan zu einem π‐Allylpalladiumkomplex um, der mit verschiedenartigen Nucleophilen R n XH effizient abgefangen werden kann. Dies führt in guten bis exzellenten Ausbeuten (42–99 %) zu substituierten Methylencyclopropanen [Gl. (1); X=C ( n =3), N ( n =2), O ( n =1)]. Der intermediäre 1,1‐Dimethylenallylpalladium‐Komplex wurde isoliert und kristallstrukturanalytisch vollständig charakterisiert.