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Allosteric Fluoride Anion Recognition by a Doubly Strapped Porphyrin
Author(s) -
Takeuchi Masayuki,
Shioya Takeshi,
Swager Timothy M.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010917)113:18<3476::aid-ange3476>3.0.co;2-4
Subject(s) - porphyrin , chemistry , fluoride , medicinal chemistry , organic chemistry , inorganic chemistry
Fluorid füllt Hohlräume aus und isoliert Polymere : Ein doppelt umklammertes Porphyrin eignet sich als hoch spezifischer Rezeptor für Fluorid‐Ionen (siehe Bild; gelb: Schwefel, rot: Sauerstoff, blau: Stickstoff, türkis: Fluorid). Die Klammern erzeugen einen kleinen Hohlraum ober‐ und unterhalb des Porphyrinkerns, an den Fluorid‐Ionen allosterisch binden. Größere Anionen beeinflussen das Bindungsverhalten der Fluorid‐Ionen nicht und werden auch nicht in den Hohlräumen gebunden. Die Klammern sind aus Bis(dithienyl)phenyl‐Gruppen aufgebaut, die durch Elektropolymerisation in leitfähige Polymere überführt werden können. Behandlung mit Fluorid‐Ionen führt zu einem drastischen, irreversiblen Rückgang der Leitfähigkeit.