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Regioselektive Kreuzkupplung als Zugang zu biologisch relevanten Bithiazolen – erste Totalsynthese von Cystothiazol E
Author(s) -
Bach Thorsten,
Heuser Stefan
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010903)113:17<3283::aid-ange3283>3.0.co;2-9
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Keine Probleme machen Bithiazole bei der Pd‐katalysierten Kreuzkupplung. Daher war es möglich, die erste Synthese von Cystothiazol E 1 mit einer Suzuki‐Kupplung der Bausteine 2 und 3 als zentralem C‐C‐Verknüpfungsschritt (94 % Ausbeute, TBDMS= t BuMe 2 Si) zu realisieren. Das Bithiazol 3 konnte ebenfalls sehr einfach aus 2,4‐Dibromthiazol durch regioselektive Kreuzkupplung hergestellt werden.

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