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The First In(OTf) 3 ‐Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22 α ‐Sterols
Author(s) -
Loh TeckPeng,
Tan KuiThong,
Hu QiYing
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010803)113:15<3005::aid-ange3005>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , structural isomer , catalysis , stereochemistry , polymer chemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry
Eine Retro‐En‐Reaktion , die den Ausgangsaldehyd liefert, und eine sigmatrope Umlagerung spielen bei der In(OTf) 3 ‐katalysierten Umwandlung der Homoallylalkohole 1 in die thermodynamisch begünstigten Regioisomere 2 eine Rolle. Auf diesem Weg ist die stereokontrollierte Synthese von linearen homoallylischen 22 α ‐Sterinen aus ihren einfach zugänglichen verzweigten 22 β ‐Isomeren möglich.