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The Thioglycoside and Glycosyl Phosphite of 5‐Azido Sialic Acid: Excellent Donors for the α ‐Glycosylation of Primary Hydroxy Groups
Author(s) -
Yu ChungShan,
Niikura Kenichi,
Lin ChunCheng,
Wong ChiHuey
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010803)113:15<2984::aid-ange2984>3.0.co;2-5
Subject(s) - chemistry , glycosylation , sialic acid , glycosyl , glycan , glycosyl donor , stereochemistry , biochemistry , glycoprotein
5‐Azidosialyl‐Donoren mit O ‐Acetyl‐Schutzgruppen sind besonders gute Reagentien für die α ‐selektive Glycosylierung primärer Hydroxygruppen als Acceptoren. Dies belegt eine Vielzahl von Reaktionen mit 1 als Sialyldonor. Es gelang auch, NeuAc α (2→9)NeuAc als Thioglycosid‐Donor für den Einsatz in weiteren Glycosylierungen zu synthetisieren.