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Unprecedented Detection of Distinct Barriers Involving Formally Enantiotopic Substituents: Phenyl Rotation in Solid Diphenyl Sulfoxide
Author(s) -
Casarini Daniele,
Lunazzi Lodovico,
Mazzanti Andrea
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010702)113:13<2604::aid-ange2604>3.0.co;2-a
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , crystallography
Die formal enantiotopen Phenylringe von Ph 2 SO ( C s ‐Symmetrie) weisen im festen Zustand unterschiedliche Geschwindigkeiten für die Rotation um die Ph‐S‐Bindungen auf. Bei 0°C z. B. rotiert nur einer der Phenylringe (siehe Bild; der Zylinder stellt einen rotierenden Phenylring dar). Zwei unterschiedliche Barrieren von 13.0 und 14.0 kcal mol −1 wurden durch Festkörper‐NMR‐Spektroskopie ermittelt.