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Stereoselective Hydrocyanation of Alkenyl Sulfoxides as a Method to Highly Enantiomerically Enriched Compounds with Tertiary and Quaternary Chiral Carbon Atoms
Author(s) -
García Ruano Jose L.,
Cifuentes García Marta,
Laso Nieves M.,
Martín Castro Ana M.,
Rodríguez Ramos Jesús H.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010702)113:13<2575::aid-ange2575>3.0.co;2-x
Subject(s) - hydrocyanation , nitrile , chemistry , stereoselectivity , enantioselective synthesis , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Terminale Alkine sind der Ausgangspunkt , enantiomerenangereicherte Verbindungen mit tertiären oder quartären Stereozentren das Ziel. Sulfinierung der Alkine und anschließende Reduktion (oder Alkylierung) und Hydrocyanierung der entstandenen Vinylsulfoxide mit Et 2 AlCN liefert Nitrile, die das erwünschte Stereozentrum enthalten. Die Nitrile werden dann weiter zu den Zielverbindungen umgesetzt (siehe Schema; Tol=4‐Tolyl).