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Diastereocontrol in the Synthesis of Models of Rings C and D of Phorbol: Directing Effect of an Ether Substituent on Lithium Carbenoid Mediated Cyclopropanation
Author(s) -
Drew Michael G. B.,
Harwood Laurence M.,
MacíasSánchez Antonio J.,
Scott Richard,
Thomas R. M.,
Uguen Daniel
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010618)113:12<2373::aid-ange2373>3.0.co;2-5
Subject(s) - carbenoid , cyclopropanation , substituent , chemistry , lithium (medication) , stereochemistry , ether , medicinal chemistry , rhodium , organic chemistry , catalysis , endocrinology , medicine
Komplementäre Diastereoselektivität wurde mit Dihalogen‐ und Dialkylcarbenen bei der Cyclopropanierung von 1 beobachtet (Weg a bzw. b). Die Umwandlung von 1 in 7,7‐Dimethylbicyclo[4.1.0]heptan‐1,2‐diole (±)‐ 2 und (±)‐ 3 ist der entscheidende Schritt der hier vorgestellten Strategie, die auf die Synthese von Phorbolderivaten abzielt. TBDMS= tert ‐Butyldimethylsilyl.