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Preorganization of the Bioactive Conformation of Sialyl Lewis X Analogues Correlates with Their Affinity to E‐Selectin
Author(s) -
Thoma Gebhard,
Magnani John L.,
Patton John T.,
Ernst Beat,
Jahnke Wolfgang
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010518)113:10<1995::aid-ange1995>3.0.co;2-y
Subject(s) - chemistry , fucose , glycan , stereochemistry , tetrahydropyran , glycobiology , galactose , biochemistry , glycoprotein , ring (chemistry) , organic chemistry
Organisation zahlt sich aus : Die sterische Abstoßung zwischen Fucose und dem Methylsubstituenten am benachbarten Tetrahydropyran reduziert den Abstand zwischen Galactose und Fucose in dem E‐Selectin‐Antagonisten 1 , verglichen mit dem Abstand in ähnlichen Verbindungen ohne Methylsubstituenten. Die Konformation von 1 in Lösung ähnelt der von 1 , gebunden an E‐Selectin, was eine signifikant erhöhte Bioaktivität zur Folge hat.