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Erste, atrop‐enantioselektive Totalsynthese der axial‐chiralen Phenylanthrachinon‐Naturstoffe Knipholon und 6′‐ O ‐Methylknipholon
Author(s) -
Bringmann Gerhard,
Menche Dirk
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1733::aid-ange17330>3.0.co;2-h
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , bicyclic molecule
Der erste stereoselektive Zugang zu einem axial‐chiralen Arylanthrachinon , dem antimalariaaktiven Naturstoff Knipholon 3 , gelang durch Anwendung des „Lacton‐Konzeptes“. Schlüsselschritte waren die intramolekulare Kupplung des Bromesters 1 zum konfigurativ noch labilen Biaryl‐Lacton 2 und dessen enantioselektive Ringöffnung.