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Synthese konformativ fixierter Kohlenhydrate: Eine Skew‐Bootkonformation der L ‐Iduronsäure in Heparin bestimmt dessen antithrombotische Aktivität
Author(s) -
Das Sanjoy K.,
Mallet JeanMaurice,
Esnault Jacques,
Driguez PierreAlexandre,
Duchaussoy Philippe,
Sizun Philippe,
Hérault JeanPascal,
Herbert JeanMarc,
Petitou Maurice,
Sinaÿ Pierre
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1723::aid-ange17230>3.0.co;2-n
Subject(s) - chemistry , antithrombin , stereochemistry , heparin , biochemistry
Die konformative Flexibilität der L ‐Iduronsäure ist die Schlüsseleigenschaft dieser typischen Komponente von Heparin. Drei Pentasaccharide wurden nun synthetisiert, die Analoga des aktiven Bereichs von Heparin sind und in denen die einzelne L ‐Iduronsäure in der 1 C 4 ‐, der 4 C 1 ‐ bzw. der 2 S 0 ‐Form fixiert ist. Nur die 2 S 0 ‐Variante 1 konnte die inhibierende Wirkung von Antithrombin auf den Blutkoagulationsfaktor Xa deutlich erhöhen.