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Nickel‐Catalyzed Highly Regio‐ and Stereoselective Cyclization of Oxanorbornenes with Alkyl Propiolates: A Novel Method for the Synthesis of Benzocoumarin Derivatives
Author(s) -
Rayabarapu Dinesh K.,
Sambaiah Thota,
Cheng ChienHong
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010401)113:7<1326::aid-ange1326>3.0.co;2-0
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , alkyl , catalysis , nickel , medicinal chemistry , stereochemistry , combinatorial chemistry , organic chemistry
7‐Oxabenzonorbornadiene mit einer Reihe von Substituenten reagieren mit Propiolaten in Gegenwart von [NiBr 2 (dppe)] (dppe=Bis(diphenylphosphanyl)ethan) als Katalysatorvorstufe und Zinkpulver zu Benzocumarinderivaten [Gl. (1)]. Die Eintopfreaktionen werden bei 80°C in Acetonitril durchgeführt, und die Produkte entstehen in hoher Ausbeute und mit guter Regio‐ und Stereoselektivität.

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