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Differential Cleavage of Arylmethyl Ethers: Reactivity of 2,6‐Dimethoxybenzyl Ethers
Author(s) -
Falck J. R.,
Barma D. K.,
Baati Rachid,
Mioskowski Charles
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010401)113:7<1321::aid-ange1321>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , reactivity (psychology) , cleavage (geology) , stereochemistry , materials science , medicine , alternative medicine , pathology , fracture (geology) , composite material
CrCl 2 /LiI spaltet selektiv Benzylether und methoxysubstituierte Benzylether (siehe Schema), wobei deren Reaktivität in der Reihe C 6 H 5 CH 2 OR < 4‐MeOC 6 H 4 CH 2 OR < 3,4‐(MeO) 2 C 6 H 3 CH 2 OR < 2,6‐(MeO) 2 C 6 H 3 CH 2 OR zunimmt. Bei der katalytischen Hydrierung wird dagegen C 6 H 5 CH 2 OR leichter als 2,6‐(MeO) 2 C 6 H 3 CH 2 OR gespalten, und bei der oxidativen Spaltung mit 2,3‐Dichlor‐5,6‐dicyan‐1,4‐benzochinon (DDQ) reagiert 3,4‐(MeO) 2 C 6 H 3 CH 2 OR schneller als 2,6‐(MeO) 2 C 6 H 3 CH 2 OR.