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Synthesis of the FGHI Ring System of Azaspiracid
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Pihko Petri M.,
Diedrichs Nicole,
Zou Ning,
Bernal Federico
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010401)113:7<1302::aid-ange1302>3.0.co;2-s
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , ring (chemistry) , marine toxin , organic chemistry , toxin , biochemistry
Lebensmittelvergiftungen verursacht Azaspiracid 1 , ein kürzlich aus der Miesmuschel Mytilus edulis isoliertes Toxin, doch der Wirkmechanismus ist noch unklar. Grund genug, 1 für biologische Untersuchungen durch chemische Synthese zur Verfügung zu stellen. Vorgestellt wird der diastereoselektive Aufbau der FGHI‐Einheit; dabei wurde der HI‐Spirocyclus durch BF 3 ⋅Et 2 O‐katalysierten Ringschluss erhalten und der G‐Ring durch Ketalisierung mittels Hg(OAc) 2 .