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Kristallographische Befunde zur Struktur ortholithiierter aromatischer tertiärer Amide
Author(s) -
Clayden Jonathan,
Davies Robert P.,
Hendy Mark A.,
Snaith Ronald,
Wheatley Andrew E. H.
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010401)113:7<1282::aid-ange1282>3.0.co;2-i
Subject(s) - chemistry
Trotz beinahe senkrechter Orientierung von Amidgruppe und aromatischem Ring in vielen tertiären aromatischen Amiden ist eine Ortholithiierung problemlos möglich. Die ersten aufgeklärten Kristallstrukturen ortholithiierter Amide zeigen, warum: Der Winkel wird bis zu einem gewissen Grad verkleinert, und das Lithiumion liegt weit außerhalb der Ebene des aromatischen Ringes. Stabilisiert wird diese gespannte Struktur durch Dimerisierung (siehe Schema).