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2‐Pyridyldimethylsilyl as a Removable Hydrophilic Group in Aqueous Diels–Alder Reactions
Author(s) -
Itami Kenichiro,
Nokami Toshiki,
Yoshida Junichi
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010316)113:6<1108::aid-ange11080>3.0.co;2-8
Subject(s) - chemistry , diels–alder reaction , aqueous solution , aqueous medium , polymer chemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Starke Reaktionsbeschleunigungen treten bei in wässrigem Medium durchgeführten Diels‐Alder‐Reaktionen von 2‐Pyridyldimethylsilyl(PySi)‐substituierten 1,3‐Dienen und p ‐Benzochinon in Gegenwart von HCl auf. Die hydrophile PySi‐Gruppe bewirkt eine Aggregation in Wasser, sodass organische Reaktionen an hydrophoben reaktiven Stellen in den Aggregaten stattfinden können (siehe Schema).