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Induction of a Preferred Twist in a Biphenyl Core by Stereogenic Centers: A Novel Approach to the Absolute Configuration of 1,2‐ and 1,3‐Diols
Author(s) -
Superchi Stefano,
Casarini Daniele,
Laurita Alessandro,
Bavoso Alfonso,
Rosini Carlo
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010119)113:2<465::aid-ange465>3.0.co;2-7
Subject(s) - stereocenter , chemistry , stereochemistry , absolute configuration , biphenyl , enantioselective synthesis , biochemistry , organic chemistry , catalysis
Eine schnelle, einfache und verlässliche Methode , die absolute Konfiguration von 1,2‐ und 1,3‐Diolen zu bestimmen: Es genügt das CD‐Signal der A‐Bande (250 nm) ihrer Biphenyldioxolane 1 ( n =0, 1) zu messen. Die Chiralität des Diols induziert eine bevorzugte Verdrillung der Biphenyleinheit ( R , R → M und S , S → P ); eine positive A‐Bande (ein Hinweis auf eine M ‐Verdrillung) belegt dann die ( R )‐ oder ( R , R )‐Konfiguration des Diols.