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The Spongistatins: Architecturally Complex Natural Products—Part One: A Formal Synthesis of (+)‐Spongistatin 1 by Construction of an Advanced ABCD Fragment
Author(s) -
Smith III Amos B.,
Doughty Victoria A.,
Lin Qiyan,
Zhuang Linghang,
McBriar Mark D.,
Boldi Armen M.,
Moser William H.,
Murase Noriaki,
Nakayama Kiyoshi,
Sobukawa Masao
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010105)113:1<197::aid-ange197>3.0.co;2-7
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , fragment (logic) , total synthesis , programming language , computer science
Zwei Fliegen mit einer Klappe : Bei der Totalsynthese des wirksamen Tumortherapeutikums (+)‐Spongistatin 2 wurde die komplexe ABCD‐Struktur hergestellt (siehe Bild), die auch für die Totalsynthese von (+)‐Spongistatin 1 benötigt wird. In beiden Synthesen war der kritische Schritt eine säurevermittelte Epimerisierung zur Stabilisierung des axial‐äquatorialen CD‐Spiroketals in Gegenwart von Ca 2+ ‐Ionen.