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Tetracyclopropylmethan: ein einzigartiger Kohlenwasserstoff mit S 4 ‐Symmetrie
Author(s) -
Kozhushkov Sergei I.,
Kostikov Rafael R.,
Molchanov Alexander P.,
Boese Roland,
BenetBuchholz Jordi,
Schreiner Peter R.,
Rinderspacher Christopher,
Ghiviriga Ion,
de Meijere Armin
Publication year - 2001
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20010105)113:1<179::aid-ange179>3.0.co;2-7
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Bemerkenswerte Symmetrie – bemerkenswerte Synthese: Dicyclopropyldiethenylmethan 2 , in mehreren Schritten hergestellt aus Dicyclopropylketon 1 , wurde mit Diazomethan in großem Überschuss in Gegenwart von Palladium( II )‐acetat zum strukturell interessanten Tetracyclopropylmethan 3 (92 % isoliert) cyclopropaniert. Durch ringöffnende katalytische Hydrierung wurde 3 quantitativ in 4 überführt. Kristallstrukturanalysen belegen für 3 und 4 S 4 ‐ bzw. D 2d ‐Symmetrie, in vollkommener Übereinstimmung mit den Ergebnissen von B3LYP/6‐31+G**‐Rechnungen.