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Totalsynthese von (−)‐Spirotryprostatin B und drei Stereoisomeren
Author(s) -
Overman Larry E.,
Rosen Mark D.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001215)112:24<4768::aid-ange4768>3.0.co;2-7
Subject(s) - chemistry , humanities , stereochemistry , philosophy
Eine Heck‐Cyclisierung ist der Schlüsselschritt für eine neue stereokontrollierte Synthese von Spirotryprostatin‐Alkaloiden. Die hierbei entstehende η 3 ‐Allylpalladiumzwischenstufe wird intramolekular durch ein angeknüpftes Diketopiperazin abgefangen. Die Vielseitigkeit dieses Konzeptes wird am Beispiel der enantioselektiven Totalsynthese des Pilzinhaltsstoffes (−)‐Spirotryprostatin B 1 und dreier Isomere illustriert.