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Stereoselective Synthesis of R P ‐ and S P ‐Dithymidine Phosphorothioates via Chiral Indolooxazaphosphorine Intermediates Derived from Tryptophan
Author(s) -
Lu Yixin,
Just George
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001215)112:24<4695::aid-ange4695>3.0.co;2-p
Subject(s) - enantiomer , chemistry , stereochemistry , tryptophan , stereoselectivity , amino acid , biochemistry , catalysis
Das chirale Auxiliar 1 und das entsprechende Enantiomer, die auf einfachem Wege aus L ‐ bzw. D ‐Tryptophan hergestellt werden können, vereinfachen die diastereoselektive Synthese von Phosphorothioat‐Oligonucleotiden. Das Phosphorothioat 2 wurde aus 1 in fünf Stufen mit einem Diastereomerenüberschuss von >95 % erhalten, wobei das Auxiliar im letzten Schritt abgespalten wurde; das Enantiomer von 1 lieferte ( S P )‐ 2 mit einem gleich guten de ‐Wert.