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Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized C‐ Glycosides based on Acetal [1,2] and [1,4] Wittig Rearrangements
Author(s) -
Tomooka Katsuhiko,
Yamamoto Hiroshi,
Nakai Takeshi
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001215)112:24<4674::aid-ange4674>3.0.co;2-z
Subject(s) - wittig reaction , acetal , chemistry , stereochemistry , stereoselectivity , glycoside , organic chemistry , catalysis
Zwei Arten hochfunktionalisierter C‐Glycoside waren in einem Schritt und stereoselektiv aus einem von Ethinylvinylmethanol abgeleiteten O‐Glycosid durch Acetal‐Wittig‐Umlagerungen zugänglich (siehe Schema). Die [1,2]‐Wittig‐Umlagerung lieferte das 1 β ‐C‐Glycosid mit benachbarten quartären chiralen Zentren an C1 und C1′, während die [1,4]‐Wittig‐Umlagerung erstmals bei der Synthese von C‐Glycosiden genutzt wurde.