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Chemo‐, regio‐ und stereoselektive Cyclisierung von 1,3‐Bis(trimethylsilyloxy)‐1,3‐butadienen mit funktionalisierten Epoxiden
Author(s) -
Langer Peter,
Eckardt Tobias
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001201)112:23<4503::aid-ange4503>3.0.co;2-1
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Sehr gute Chemo‐, Regio‐ und Stereoselektivitäten wurden bei der Cyclisierung von 1,3‐Bis(trimethylsilyloxy)‐1,3‐butadienen – elektroneutralen Äquivalenten von 1,3‐Dicarbonyldianionen – mit funktionalisierten Epoxiden erzielt [Gl. (1); R 1 , R 2 , R 5 =H, Me; R 3 =OMe, OEt, Ph, CH 2 OMe; R 4 =H, Me, Cl, Br, OBn, CO 2 Et, CH 2 CO 2 Et]. Diese Reaktion eröffnet einen bequemen Zugang zu einer großen Bandbreite funktionalisierter 2‐Alkylidentetrahydrofurane, die von pharmakologischer Relevanz und nützliche Bausteine zur Synthese von Naturstoffen (z. B. Methylnonactat) sind.