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Effiziente chemische Synthese beider Anomere von ADP‐ L ‐ glycero‐ und ‐ D ‐ glycero‐ D ‐ manno ‐Heptopyranose und Bestimmung der Substratspezifität bakterieller Heptosyl‐Transferasen
Author(s) -
Zamyatina Alla,
Gronow Sabine,
Oertelt Clemens,
Puchberger Michael,
Brade Helmut,
Kosma Paul
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001117)112:22<4322::aid-ange4322>3.0.co;2-0
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Einfach durch Vertauschen des Kupplungs‐ und des Deblockierungsschritts sind jeweils beide Anomere von ADP‐ L ‐ glycero ‐ und D ‐ glycero ‐ D ‐ manno ‐Heptopyranose in hohen Ausbeuten zugänglich. Nur die β ‐konfigurierten Zuckernucleotide (das L ‐ glycero ‐ D ‐ manno ‐Derivat 1 ist gezeigt) – die als neue Leitstrukturen bei der Suche nach antibakteriellen Wirkstoffen dienen können – waren Substrate für die bakteriellen Heptosyl‐Transferasen aus E. coli. Kdo=3‐Desoxy‐ D ‐ manno ‐oct‐2‐ulosonsäure.