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Reductive Samariation of Anomeric 2‐Pyridyl Sulfones with Catalytic Nickel: An Unexpected Improvement in the Synthesis of 1,2‐ trans ‐Diequatorial C‐Glycosyl Compounds
Author(s) -
Miquel Nicolas,
Doisneau Gilles,
Beau JeanMarie
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001117)112:22<4277::aid-ange4277>3.0.co;2-3
Subject(s) - chemistry , chemoselectivity , glycosyl , catalysis , nickel , medicinal chemistry , anomer , stereochemistry , organic chemistry
Wie kann die konkurrierende β ‐Eliminierung der Abgangsgruppen von aus Hexapyranosen erhaltenen organometallischen Reagentien minimiert werden? Antwort: Die Zugabe katalytischer Mengen an Nickel( II )‐iodid bei der reduktiven Samarierung von anomeren 2‐Pyridylsulfonen genügt. Das Ergebnis ist eine schnelle, effiziente und hoch stereoselektive Synthese von C ‐ Glycosylverbindungen, etwa von 3 aus dem Sulfon 1 (2‐Py=2‐Pyridyl) und dem Aldehyd 2 .