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Total Synthesis of (+)‐Eurylene and (+)‐14‐Deacetyleurylene
Author(s) -
Morimoto Yoshiki,
Muragaki Koji,
Iwai Toshiyuki,
Morishita Yukio,
Kinoshita Takamasa
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001117)112:22<4248::aid-ange4248>3.0.co;2-3
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diol , organic chemistry
Die chemoselektive Bildung der Tetrahydrofuranringe ermöglichte eine effiziente und stereoselektive Totalsynthese von (+)‐Eurylen 1 und (+)‐14‐Desacetyleurylen 2 , die sich einerseits durch starke Cytotoxizität und andererseits durch ungewöhnliche Strukturen auszeichnen. Die Bildung der THF‐Ringe erfolgte stereokontrolliert durch syn ‐oxidative Cyclisierung der Bishomoallylmonool‐ und ‐diol‐Vorstufen – vermittelt durch Oxorhenium( VII )‐ bzw. Oxochrom( VI )‐Spezies.