Premium
Fischer‐Carbenkomplexe als chemische Multitalente: die unglaubliche Produktpalette aus α , β ‐ungesättigten Carbenpentacarbonylmetall‐Komplexen
Author(s) -
de Meijere Armin,
Schirmer Heiko,
Duetsch Michael
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001117)112:22<4124::aid-ange4124>3.0.co;2-0
Subject(s) - chemistry , humanities , philosophy
Abstract Die von E. O. Fischer Anfang der sechziger Jahre erstmals isolierten und nach ihm benannten Carbenmetall‐Komplexe haben sich mittlerweile als unentbehrliche Synthesebausteine erwiesen. Insbesondere seit der Entdeckung der Dötz‐Reaktion, einer formalen Cycloaddition von α , β ‐ungesättigten Fischer‐Carbenkomplexen an Alkine unter CO‐Insertion, hat diese Chemie auch bei Organikern an Interesse gewonnen. Trotz der enormen Reaktionsvielfalt dieser Komplexe lassen sich durch geschickte Auswahl der Substrate und sorgfältige Anpassung der Reaktionsbedingungen einzelne Verbindungen der riesigen Produktpalette jeweils selektiv gewinnen. Das Spektrum der Erfolge beginnt mit herkömmlichen Diels‐Alder‐Reaktionen von Alkinylcarben‐Komplexen und regioselektiven formalen [3+2]‐Cycloadditionen von Alkenylcarben‐Komplexen an Alkine. Es reicht allerdings viel weiter – über Kaskadenreaktionen unter Bildung von oligofunktionellen und oligocyclischen Produkten von beeindruckender Molekülkomplexität bis zu komplizierten formalen [3+6]‐Cocyclisierungen, bei denen sechs Bindungen in einem Verfahrensschritt geknüpft werden. Zweifellos lassen sich schon heute die Transformationen der Fischer‐Carbenkomplexe aus dem Methodenarsenal der präparativen Organischen Chemie nicht mehr wegdenken; abzuwarten bleibt lediglich, ob sich das eine oder andere der vielfältigen Cocyclisierungsprodukte dieser Komplexe als Leitstruktur in der Wirkstoff‐Forschung etablieren kann.