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A Three‐Step Entry to the Aspirochlorine Family of Antifungal Agents
Author(s) -
Wu Zhicai,
Williams Lawrence J.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20001103)112:21<4024::aid-ange4024>3.0.co;2-k
Subject(s) - chemistry , antifungal , stereochemistry , biology , microbiology and biotechnology
Bei der Suche nach hoch wirksamen Antimykotika gibt es Unterstützung durch die hochstereoselektive und in hoher Ausbeute verlaufende Schwefelwanderung bei einem Epidithioketopiperazin (EDKP). Diese Umlagerung ermöglicht einen schnellen Zugang zu Verbindungen aus der Klasse von Aspirochlorin 1 , einem starken Inhibitor der Proteinsynthese in Pilzen. Bei dieser Verbindungsklasse ist eines der Schwefelatome der Dithiobrücke an einen Dihydrobenzofuranring geknüpft, der wiederum mit dem Piperazinring spiroanelliert ist.