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Außerordentliche sterische Hinderung der Stickstoffinversion in 1,3,4‐Oxadiazolidinen
Author(s) -
Kostyanovsky Remir G.,
Kadorkina Gulnara K.,
Kostyanovsky Vasilii R.,
Schurig Volker,
Trapp Oliver
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000818)112:16<3066::aid-ange3066>3.0.co;2-1
Subject(s) - chemistry , enantiomer , steric effects , stereochemistry , medicinal chemistry
Sehr hohe Inversionsbarrieren für ein pyramidales Stickstoffatom kennzeichnen die sterisch gehinderten 1,2,4‐Oxadiazolidine 1 (R 1 , R 2 =CH 3 ) und 2 (R 1 =COOCH 3 , R 2 =CH 2 CH 3 , nur ein Enantiomer gezeigt). Sowohl die Synthese von 2 und NMR‐Untersuchungen zu dessen Diastereomerisierung als auch die Bestimmung der Enantiomerisierungsbarriere von 1 durch mehrdimensionale Stopped‐Flow‐Gaschromatographie (sfMDGC) werden beschrieben.