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The Phenylsulfonyl Group as an endo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3‐Oxygenated 1,6‐Enynes
Author(s) -
Adrio Javier,
Rodríguez Rivero Marta,
Carretero Juan C.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000818)112:16<3028::aid-ange3028>3.0.co;2-y
Subject(s) - chemistry , intramolecular force , pauson–khand reaction , bicyclic molecule , stereochemistry , medicinal chemistry
Nicht exo ‐selektiv , wie bei der Pauson‐Khand‐Cyclisierung von in Allylstellung substituierten 1,6‐Eninen üblich, sondern mit hoher endo ‐Stereoselektivität verläuft diese Reaktion bei 1,6‐Eninen mit Sauerstoffsubstituenten in γ ‐Stellung zu einer terminalen Sulfonylgruppe. Da die Enin‐Edukte in enantiomerenreiner Form zugänglich sind und die Sulfonylgruppe leicht entfernt werden kann, eröffnet dieser Prozess einen stereochemisch komplementären Zugang zu chiralen Bicyclo[3.3.0]oct‐1‐en‐3‐onen [Gl. (1)].