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Mechanismen der enzymatischen Bildung polycyclischer Triterpene
Author(s) -
Wendt K. Ulrich,
Schulz Georg E.,
Corey Elias J.,
Liu David R.
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000818)112:16<2930::aid-ange2930>3.0.co;2-s
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Mechanismen, nach denen Triterpen‐Cyclasen Olefine in komplexe und biologisch bedeutsame polycyclische Produkte umwandeln, haben den Antrieb für fast ein halbes Jahrhundert intensiver Forschung geliefert. Neuere chemische und biologische Untersuchungen gewähren – gemeinsam mit älteren Ergebnissen – faszinierende Einblicke in den enzymatischen Mechanismus der Triterpenbildung und zeichnen ein erstaunlich detailliertes Bild dieser eleganten Katalysatoren. So lässt sich folgern, dass die Rolle der Oxidosqualen‐Cyclasen bei der Umlagerung in der Abschirmung der intermediär gebildeten Carbokationen gegen die Anlagerung von Wasser oder die Deprotonierung durch Basen besteht und dadurch die Hydrid‐ und Methylgruppenwanderungen entlang einer thermodynamisch und kinetisch günstigen Kaskade möglich werden. Im Ausblick werden einige Fragen im Bereich der Strukturbiologie, der strukturbasierten Mutagenese und der gerichteten Evolution vorgestellt, denen man sich nun im Lichte der Struktur einer Triterpen‐Cyclase zuwenden kann.