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Highly 1,2‐ trans Stereoselective Allylations of 1,2‐ O ‐Isopropylidene‐Protected Glycofuranosides
Author(s) -
GarcíaTellado Fernando,
de Armas Pedro,
MarreroTellado José Juan
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000804)112:15<2839::aid-ange2839>3.0.co;2-v
Subject(s) - stereoselectivity , chemistry , acetal , tetrahydrofuran , ring (chemistry) , stereochemistry , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry , solvent
Ein bemerkenswerter Templateffekt an bicyclischen Acetalen in Lewis‐saurem Medium ist die Ursache für die vollständige 1,2‐ trans ‐Stereoselektivität bei der Allylierung von Furanosiden mit 1,2‐ O ‐Isopropyliden‐Schutzgruppe [Gl. (1)]. Diese Stereoselektivität tritt unabhängig von den übrigen Substituenten am Tetrahydrofuran‐Ring auf. Das bicyclische Acetal aktiviert als basische, stabile Schutzgruppe die anomere Kohlenhydratposition und lenkt die Substitutionsreaktion an diese Stelle.