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Beneficial Effect of ortho ‐Methoxy Groups in the Asymmetric Ring Opening of meso Epoxides with Silicon Tetrachloride Catalyzed by Chiral ortho ‐Methoxyphenyldiazaphosphonamide Lewis Bases
Author(s) -
Brunel Jean Michel,
Legrand Olivier,
Reymond Sébastien,
Buono Gérard
Publication year - 2000
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/1521-3757(20000717)112:14<2654::aid-ange2654>3.0.co;2-q
Subject(s) - epoxide , silicon tetrachloride , chemistry , ring (chemistry) , catalysis , lewis acids and bases , silicon , stereochemistry , organic chemistry
Enantiomerenangereicherte Chlorhydrine sind durch Desymmetrisierung aus meso ‐Epoxiden zugänglich. Chirale Arylphosphonsäureamide wie 1 katalysieren die Ringöffnung der Epoxide durch SiCl 4 zu den entsprechenden Chlorhydrinen in guten Ausbeuten (bis zu 95%) und Enantiomerenüberschüssen (bis zu >99% ee ).